L'honorable Milton C. Lee Jr. a été nommé juge associé de la Cour supérieure du district de Columbia par le président Barack Obama le 20 janvier 2010. Sa nomination a été confirmée par le Sénat américain le 22 juin 2010. Le 26 juillet 2024, la Commission des nominations judiciaires du district de Columbia a désigné le juge Lee comme juge en chef de la Cour supérieure. Le juge Lee a commencé son mandat de quatre ans en tant que juge en chef de la Cour le 1er octobre 2024.

Le juge Lee est originaire du District de Columbia. Il a obtenu son baccalauréat ès arts de l'American University School of Justice en 1982. Il a obtenu son doctorat en droit de la Catholic University of America's Columbus School of Law en 1985.

Après ses études de droit, le juge Lee a rejoint le District of Columbia Public Defender Service en tant qu'avocat salarié. Il y a exercé pendant de nombreuses années comme avocat plaidant, représentant des personnes indigentes dans les divisions de la famille, des délits et des crimes de la Cour supérieure, où il a plaidé plus de 70 affaires devant un jury. Il a également plaidé un certain nombre d'affaires en appel devant la Cour d'appel du district de Columbia.

Le juge Lee a quitté le service de défense publique en 1990 pour rejoindre la faculté de la faculté de droit de l'université de Georgetown, où il a été professeur associé invité de droit à la clinique de justice pénale. Il a également été superviseur du programme E. Barrett Prettyman. Il est revenu brièvement au service de défense publique en tant que chef adjoint des procès, où il supervisait les opérations quotidiennes de la division des procès. En 1993, le juge Lee a rejoint la faculté de l'ancienne faculté de droit du district de Columbia, où il a supervisé les étudiants de la clinique de droit des mineurs. Le juge Lee a réorienté son orientation académique vers l'enseignement en classe des preuves, du droit pénal et de la procédure, de la procédure pénale avancée, de la plaidoirie et des testaments et successions. En plus d'être membre du département auxiliaire de la faculté de droit David A. Clarke, le juge Lee a rejoint en 2011 la faculté auxiliaire de la faculté de droit de l'université Howard. En tant que professeur de droit, le juge Lee a publié des articles sur des sujets tels que la détention des mineurs, la découverte criminelle et le droit de l'éducation spéciale.

Le juge Lee a rejoint la Cour supérieure du District de Columbia en tant que juge magistrat en novembre 1998. Depuis sa nomination à la Cour, le juge Lee a siégé dans les divisions pénales, civiles et de violence domestique ainsi qu'au tribunal de la famille. Il a été juge magistrat président de 2006 jusqu'à sa nomination.

De 2008 à 2013, le juge Lee a dirigé le développement de l'initiative Fathering Court de la Cour supérieure. L'initiative représente un partenariat entre le tribunal, plusieurs agences gouvernementales et le secteur privé visant à créer des opportunités pour les parents non gardiens de devenir des contributeurs significatifs au développement de leurs enfants. L'initiative a travaillé avec de nombreux parents réintégrés en fournissant un emploi, une formation pédagogique, une formation parentale et des groupes de soutien ainsi que des services complets pour toute la famille. L'initiative Fathering Court a acquis une reconnaissance nationale pour son approche innovante de résolution de problèmes pour réunir les familles. En 2012, en tant que juge président de l'initiative Fathering Court, le juge Lee a écrit « Fatherhood in the Child Support System: An Innovative Problem-Solving Approach to an Old Problem » et « Fathering Court: A New Model for Child Support Enforcement ».

En 2016, le juge Lee a été nommé à la Commission de détermination des peines du District de Columbia et en a été le président de 2018 jusqu'à sa nomination au poste de juge en chef. La mission de la Commission de détermination des peines est de mettre en œuvre, de surveiller et de soutenir les directives volontaires du District en matière de détermination des peines, de promouvoir des politiques de détermination des peines justes et cohérentes, d'accroître la compréhension du public des politiques et pratiques de détermination des peines et d'évaluer l'efficacité du système de directives. En tant que président, la Commission a recentré son engagement sur l'engagement communautaire pour assurer un meilleur accès aux informations concernant les activités de la Commission et, au cours de cette période, elle a atteint certains de ses plus hauts niveaux de conformité aux directives.