La Honorable Anita Josey-Herring fue nombrada para el cargo en noviembre de 1997 por el presidente William Clinton. Como Jueza Asociada, se desempeñó en las Divisiones de Familia, Civil y Penal del tribunal. En 2000, el Juez Principal nombró al Juez Josey-Herring para servir como Juez Presidente Adjunto del Tribunal de Familia y luego sirvió como Juez Presidente del Tribunal de Familia de 2006 a 2008.

El juez principal Josey-Herring se graduó en 1987 del Centro de Derecho de la Universidad de Georgetown. Mientras asistía a Georgetown como estudiante de la división nocturna, fue miembro del Legal Ethics Law Journal y trabajó a tiempo completo en varios puestos de apoyo legal. El Juez Principal Josey-Herring obtuvo un puesto de pasante judicial con el Honorable Herbert B. Dixon, Jr. en el Tribunal Superior del Distrito de Columbia. Como secretaria judicial, trabajó en una variedad de asuntos de derecho civil, incluido el derecho de familia, disputas contractuales y problemas de propietarios e inquilinos. En 1988, el juez principal Josey-Herring se unió al Servicio de Defensores Públicos del Distrito de Columbia como abogado de planta. Mientras estuvo en la división de juicios, manejó una gran cantidad de casos y litigó casos de menores, delitos menores y delitos graves en el Tribunal Superior y supervisó a los abogados del personal. También sirvió en la división de apelaciones del Servicio de Defensores Públicos argumentando casos ante la Corte de Apelaciones del Distrito de Columbia. En 1994, mientras se ocupaba de delitos graves y casos de homicidio, la Junta de Síndicos del Servicio de Defensoría Pública nombró al juez principal Josey-Herring para el cargo de subdirector de la agencia. Como subdirector, el juez principal Josey-Herring ayudó al director en todos los aspectos de gestión y administración, incluida la toma de decisiones presupuestarias y la supervisión del personal de la agencia. También supervisó directamente las Divisiones de Investigaciones, el Programa de Derechos de los Prisioneros y la Oficina de la Ley de Justicia Penal que es responsable de coordinar el nombramiento de abogados en todos los casos penales en el Distrito de Columbia. Además, administró los programas financiados por subvenciones de la agencia y coordinó los programas de contratación de abogados y secretarios legales. También supervisó las políticas de personal de la agencia para el cumplimiento de la ley de personal y manejó los asuntos de personal junto con el Director. Además, testificó ante el Concejo Municipal del Distrito de Columbia sobre la legislación penal propuesta y otros asuntos.

Durante su servicio en el Tribunal Superior del Distrito de Columbia, la Juez Principal Josey-Herring ha liderado numerosas iniciativas para mejorar la calidad de la justicia y el servicio a litigantes y abogados por igual. Dirigió la muy respetada Iniciativa de Tribunales de Tratamiento Familiar que brinda tratamiento de drogas y servicios sociales a madres acusadas de descuidar a sus hijos debido al abuso de sustancias. Además, el Juez Principal Josey-Herring presidió el calendario del Tribunal de Tratamiento Familiar desde su inicio y colaboró ​​con las agencias del Distrito para brindar servicios a padres e hijos en el sistema de negligencia. También presidió el Tribunal de Drogas de Menores antes del establecimiento del Tribunal de Tratamiento Familiar. La Jueza Principal Josey-Herring jugó un papel importante en el desarrollo y la implementación del Tribunal de Familia de DC e implementó numerosos programas, en su papel de Juez Presidente Adjunto y luego Juez Presidente del Tribunal de Familia, para mejorar la calidad de la justicia proporcionada a las familias del Distrito.

El juez principal Josey-Herring también se ha desempeñado en numerosos comités, incluido el Comité de Reglas del Tribunal Superior del Distrito de Columbia, el Comité de Paneles de la Ley de Justicia Penal, el Comité de Nombramiento de Magistrados Jueces, el Comité de Privacidad y Acceso del Tribunal, el Comité de Planificación Estratégica , y fue presidente del Comité de Capacitación en Educación Judicial del Tribunal Superior. En 2007, la Jueza Principal Josey-Herring fue nombrada por el Alcalde del Distrito de Columbia como Comisionada de Selección y Tenencia de Jueces de Derecho Administrativo, que finalmente presidió.

También es miembro de la junta directiva del Consejo Nacional de Jueces de Tribunales de Menores y Familia y ha participado en numerosas actividades extracurriculares a lo largo de su carrera legal. Ha recibido muchos premios en reconocimiento a su servicio a los ciudadanos del Distrito de Columbia.